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Aldéhydes et cétones

I.  Aldéhydes

A.  Formule générale et groupe fonctionnel

formule générale :  $R-CHO$

- Groupe fonctionnel : $-CHO$

Rémarque : pour les Aldéhydes saturés, la formule générale est $CnH2nO$. Autre formule $CxHyO$

B.  Nomenclature

Ajouter la terminaison ‘’al’’ de l’alcool correspondant. Le carbone fonctionnel situé au bout de chaine porte toujours le n°1 et cette position toujours pas précisée.

Exemple :

$H-CHO$

$CH_{3}-CHO$

$CH_{3}-CH-CHO$

        $CH_{3}$

C.  Obtention d’un Aldéhydes à partir d’un alcool primaire.

Par oxydation ménagée, un alcool primaire donne l’aldéhyde si l’oxydant est en défaut.

 

D.  Oxydation

1.  Combustion complète

On obtient de l’eau et du CO2

Les équations sont les suivantes :

$CnH_{2n}O + (\frac{3n-1}{2}) O_{2} → nCO_{2} + nH_{2}O$

$CxHyO + (x+\frac{y}{4}-\frac{1}{2})O_{2} → xCO_{2} +\frac{y}{2}H_{2}O$

2.  Oxydation ménagée

Par oxydation ménagée, l’aldéhyde donne l’acide carboxylique.

II.  Les cétones

A.  Formule générale et groupe fonctionnel

Formule générale :$R-CO-R'$

-Groupe fonctionnel :$-CO-$

Rémarque

  • Formule générale des cétones saturée : $C_{2n}H_{2n}O$
  • Autres formule : $C_{x}H_{y}O$

B.  Nomenclature

Ajouter la terminologie ‘’one’’ au nom de l’alcane correspondant. La position du carbone fonctionnel est précisée quand c’est nécessaire.

Exemple :

$CH_{3}-CO-CH_{3}$ : propane

$CH_{3}-CO-CH_{2}-CH_{3}$ butanone ou butan-2-one

$CH_{3}-CO-CH-CH-CH_{3}$             3- méthylbutanone ou

               $CH_{3} $                       3-méthylbutane-2-one.

C.  Obtention à partir d’un alcool sécondaire

Par oxydation ménagée, un alcool sécondaire donne une cétone.

D.  Combustion complète

On obtient de l’eau et du $CO_{2}$

Les équations:

$CnH_{2n}O + (\frac{3n-1}{2})O_{2} → nCO_{2} + nH_{2}O$

$CxHyO + (x + \frac{y}{4}- \frac{1}{2})O_{2} → xCO_{2} +\frac{y}{2}H_{2}O$

III.  Caractéristique des fonctions aldéhydes et cétones

Tests

aldéhyde

Cétones

Test à la 2,4-DNPH

(dinitrophenilhydrazine)

Précipité jaune

Test positif

Précipité jaune

Test positif

Test à la liqueur de Fehling

Précipité rouge brique

Test positif

Rien

Test négatif

Test au réactif de Schiff

Coloration rose

Test positif

Rien

Test négatif

Test a réactif de Tollens

Miroir d’argent

Test positif

Rien

Test négatif